Blair ma dylemat: czy wybrać księcia na białym koniu czy też mrocznego rycerza. Serena podejmuje nową pracę w redakcji w Kalifornii. Chuck i Nate zwiedzają świat. Rufus spędza lato z Lily.

Charlie coraz lepiej czuje się w towarzystwie Sereny i jej znajomych. Tymczasem Jack Bass powraca na Upper East Side. Rozpoczyna to serię zdarzeń, które mogą pogrążyć Chucka.

Blair jest przekonana, że jej marzenia zaczynają się spełniać. Zagrożenie dla jej planów może stanowić Serena, która grozi, że ujawni kompromitujące fakty z przeszłości Blair.

Serena prosi Charliego, by zaczął szpiegować Blair i Dana oraz ustalił jaką role w ich życiu odgrywa nieoczekiwany gość. Raina postanawia odszukać swoją dawno zaginioną matkę.

Lili czeka, jakie będą konsekwencje podjętej decyzji. Blair musi dokonać trudnego wyboru, ponieważ jej życie uczuciowe komplikuje się.

Matka Bena pojawia się w mieście, co powoduje spięcia między nim a Sereną. Russel Thorpe usiłuje zniszczyć dziedzictwo rodziny Bassów. W tym celu musi zaryzykować relacje z córką, Rainą.

Eric świętuje swoje 18. urodziny. Blair postanawia szybciej zrealizować swoje plany zdobycia władzy. Posuwa się jednak za daleko. Serena musi wybierać między własną rodziną a Benem.

Russel Thorpe realizuje plan przejęcia Bass Industries. Chuck postanawia ocalić rodzinny interes. Blair dostaje poważne zadanie, które może jej zapewnić awans w redakcji 'W Magazine'.

Chuck chce rozkochać w sobie Rainę, aby w ten sposób uratować przemysłowe imperium Bassów. Blair sugeruje, żeby Nate pomógł jej szefowej, spędzając z nią noc. Ben wprowadza się do Dana.

W ramach stypendium Blair trafia do redakcji 'W Magazine'. Odkrywa, że Dan również dostał tam stanowisko. Tymczasem Nate otrzymuje niepokojące informacje o przyszłych interesach ojca.

Jeden z byłych wspólników Barta Bassa wraca do Nowego Jorku, by dokończyć dawne sprawy. Z kolei Serena i Chuck postanawiają zjednoczyć siły w konflikcie z Lily. Nate martwi się o ojca.

Blair i Dan postanawiają połączyć siły, aby odszukać Juliet. W tym czasie Chuck zaczyna podejrzewać, że Lily nie powiedziała mu całej prawdy.

Wszyscy członkowie rodziny Humfreyów przeżywają kryzys, gdy jeden z nich trafia do szpitala. Sytuacja nie jest komfortowa dla Chucka i Blair. Nate namawia rodziców, by do siebie wrócili.

Chuck przygotowuje huczną maskaradę. Serena jest zmuszona dokonać wyboru między Danem a Nate'em. Tymczasem Jenny wraca, by pomóc Vanessie i Juliet, które chcą zemścić się na Serenie.

Nate wie, że Juliet ukrywa przed nim więcej, niż mógł przypuszczać. Serena i Colin decydują się na ważny dla nich krok. Z kolei Chuck i Blair okazują sobie, jak bardzo się nienawidzą.

Na przyjęciu urodzinowym Blair zjawiają się goście, którzy nie są miłą niespodzianką. Serena i Nate, doprowadzeni do ostateczności zagraniami Chucka i Blair, postanawiają interweniować.

Blair wyraźnie daje do zrozumienia Jenny, że nie jest mile widziana na Manhattanie po sprawie z Chuckiem, Ona jednak nie może oprzeć się jedynej w swoim rodzaju szansie poznaniz Tima Gunna.

Juliet chce pogrążyć Serenę. Wkrótce na blogu Plotkary umieszcza wpis informujący o jej rzekomej chorobie wenerycznej. Vanessę martwi, że Dan przespał się z Sereną i też może być zarażony.

Nate'owi wydaje się, że Juliet coś ważnego przed nim ukrywa. Blair zamierza zburzyć szczęście Chucka. Dan czuje się wewnętrznie rozdarty - nie wie czy wybrać Serenę, czy Vanessę.

Blair rozpoczyna studia na Uniwersytecie Columbia. Usiłuje dostać się do ekskluzywnego stowarzyszenia Hamilton House. Serena podejrzewa nową przyjaciółkę Nate'a, Juliet, o knucie spisku.

Blair spotyka we Francji Louisa i sądzi, że należy on do książęcej rodziny z Monako. W tym samym czasie w Paryżu Chuck doskonale bawi się w towarzystwie swojej nowej dziewczyny, Evy.

Blair i Serena spędzają wymarzone wakacje w Paryżu. Ich ulubionym miejscem staje się luksusowy butik Balenciagi. Blair nie wie, iż Chuck przebywa na zdjęciach w czeskiej Pradze.