W Constance Billard i St. Jude trwa ceremonia wręczania dyplomów. Szkolną uroczystość zakłóca szokujący e-mail. Dla Sereny to znak, że pora wcielić w życie plan ataku.

Blair chce naprawić zło wyrządzone w przeszłości. Rywalizacja Nate'a z Chuckiem o Blair stale się zaostrza. Lily knuje intrygę, by pomóc Rufusowi zdobyć pieniądze na czesne dla Dana.

Georgina wraca na Upper East Side. Chuck i Nate ulegają fascynacji Blair, co stawia ich przyjaźń pod znakiem zapytania.Relacja Sereny z Gabrielem zaczyna się komplikować.

Serena wraca z wyprawy do Hiszpanii razem z Poppy i Gabrielą. Blair zawiera sekretny układ z dziadkiem Nate'a. Tymczasem do Nate'a docierają niepokojące wieści o aresztowaniu jego ojca.

Serena planuje przyjęcie z okazji 16. urodzin Jenny. Poppy Lifton zamienia skromne spotkanie w wielkie wydarzenie. Rufus dowiaduje się, że Danowi na Yale nie nie przysługuje pomoc.

Załamana ostatnimi wydarzeniami Blair postanawia zakosztować bardziej szalonego życia. Naraża tym swą przyjaźń z Sereną i Chuckiem. Vanessa przekonuje Nate'a, że czas przebaczyć i zapomnieć.

Uczniowie Constance Billard i St. Jude angażują się w wystawienie sztuki 'Wiek niewinności'o zmaganiach nastolatków z otaczającą ich rzeczywistością. Serena zadurza się w reżyserze sztuki.

Blair chce zemścić się na swojej nauczycielce literatury. Nie zamierza respektować reguł szkoły Constance Billard. Chuck budzi się w hotelu. Nie pamięta wydarzeń poprzedniego wieczoru.

Wszyscy czekają na informacje, kto zostanie wcześniej przyjęty na Yale. Serena popada w konflikt z nową nauczycielką. Vanessa i Nate spędzają romantyczny wieczór.

Zostaje odczytany testament Barta. Relacje Rufusa i Lily są napięte. On szuka informacji o dziecku, o którego istnieniu nie wiedział. Dan odnotowuje dziwne zachowanie swego ojca.

Wuj Chucka przyjeżdża na Upper East Side, by pomóc mu w pogrzebie ojca. Okazuje się jednak, że bratanek zaginął. Blair chce zapomnieć o ostatniej, bolesnej wymianie zdań z chłopakiem.

Wszyscy są wstrząśnięci tragicznym wypadkiem Barta. Chuck wini Lily za śmierć ojca. Grozi ujawnieniem tajemnicy, którą Bart odkrył tuż przed wypadkiem. Matka Blair przygotowuje się do ślubu.

Podczas corocznej zimowej zabawy Blair i Chuck zakładają się o to, że wzajemnie znajdą dla siebie idealnych partnerów na randkę. Była dziewczyna Aarona, Lexi, okazuje zainteresowanie Danem.

Święto Dziękczynienia. Dobry nastrój Blair psuje nowy partner jej matki. Lily uświadamia sobie rolę, jaką odgrywa w skomplikowanych relacjach Rufusa i Jenny. Eric odkrywa sekret Barta.

Blair nie akceptuje faktu, że w życiu jej matki pojawił się nowy mężczyzna. Jenny wprowadza się do Agnes, by zaistnieć w świecie mody. Serena jest pod coraz większym wrażeniem Aarona.

Serena zaprasza Aarona na charytatywną galę. Przekonuje się, że jej gość ukrywa pewną tajemnicę. Blair, pragnąc dostać się na Yale, podejmuje się opieki nad 15-letnią córką sponsora szkoły.

Jenny zaprzyjaźnia się z modelką Agnes, która buntuje ją przeciw szefowej, wykorzystującej jej pomysły. Serena i Dan wybierają się na otwarcie galerii Rufusa. Blair próbuje uwieść Chucka.

Vanessa próbuje wpłynąć na zachowanie Blair. Wykorzystuje do tego skandaliczne zdjęcia Catheriny i Marcusa. Blair szuka zemsty. Narzędziem odwetu staje się Chuck, który ma uwieść Vanessę.

Serena przyjmuje zaproszenie na zwiedzanie Yale - uczelni, o której od zawsze marzyła Blair. Dan odkrywa, że żaden z jego listów rekomendacyjnych do Yale nie został przyjęty.

Trwa Tydzień Mody. Eleanor Waldorf załatwia Serenie i jej nowej przyjaciółce, Poppy Lifton, miejsca w pierwszym rzędzie. Blair postanawia zemścić się na matce i zepsuć jej imprezę.

Serena zauważa, że Dan zaprzyjaźnił się z nową uczennicą - Amandą, i prosi Blair o pomoc, by ta nowa znajomość nie przerodziła się w nic więcej. Lily ponownie wiąże się z Rufusem.

Serena i Dan zostają uwięzieni w windzie i mogą porozmawiać o własnych problemach. Związek Marcusa i Blair przechodzi kryzys. Chuck uświadamia sobie, że pragnie tylko i wyłącznie Blair.

Blair jest zadowolona z wystawnych randek z Marcusem. Chuck knuje intrygę. Serena i Dan postanawiają trzymać swój związek w sekrecie. Nate poznaje minusy romansu ze starszą zamężną kobietą.

Dalsze perypetie uczniów szkoły na Manhattanie. Lato ma się ku końcowi. Nate i Serena udają, że są szczęśliwą parę, choć Nate romansuje z zamężną kobietą. Blair wraca z podróży po Europie.