Blair musi podjąć ważną decyzję, która zaważy na jej relacjach z Chuckiem. Nowa plotka na temat Dana komplikuje życie Serenie i Nate'owi. Dorota i Vanya cieszą się z narodzin dziecka.

W konflikcie Willa z Rufusem Serena staje po stronie ojca. To sprawia, że Rufus we własnym domu czuje się intruzem. Jenny przekazuje Willowi informację ważną dla małżeństwa Lily i Rufusa.

William van der Woodsen nadal komplikuje życie Serenie, Lily i Rufusowi. Serena ma też inny problem - w związku z ostatnimi wydarzeniami więź łącząca ją i Jenny zostaje bardzo nadwerężona.

Były mąż Lily, van der Woodsen, zjawia się na Manhattanie. Serena ma okazję, by spotkać się z ojcem. Dan nie dostaje się na kurs pisarski. Vanessa przyznaje, że po części jest to jej wina.

Rodzice ciężarnej Doroty niedługo mają przyjechać z Polski. Dziewczyna obawia się, jak zareagują na wieść o jej stanie. Serena nie przyznaje się Nate'owi do spotkań z Carterem.

Chuck i Blair mają okazję sprawdzić, jak trwały jest ich związek. Z okazji urodzin Nate'a Serena organizuje dla niego przyjęcie. W związku Dana i Vanessy pojawiają się pierwsze problemy.

Chuck ma znowu kłopoty ze swoim wujem Jackiem Bassem. Blair ma przygotować pokaz mody i dopilnować, żeby zakończył się sukcesem. Rufus postanawia zaangażować Jenny do pracy nad pokazem.

Damien nalega, żeby Jenny spędziła z nim noc. Mimo że to ryzykowne, Lily postanawia wyjawić Rufusowi pewien sekret. Chuck musi podjąć trudną decyzję dotyczącą jego hotelu.

Rufus i Lily podejrzewają, że Jenny i Damien mają romans. Relacja łącząca Dana i Vanessę robi się coraz bardziej skomplikowana. Chuck dowiaduje się kilku rzeczy o tajemniczej kobiecie.

Blair podejrzewa, że Chuck stale myśli o kobiecie, którą widział na cmentarzu. Vanessa i Dan chcą zapomnieć o jego wyznaniu. Jenny domyśla się, że Damien nie radzi sobie ze swymi problemami.

Dan i Vanessa, choć ich relacje się skomplikowały, postanawiają zostać przyjaciółmi. Jenny zostaje oskarżona o pobicie dziewczyny ze szkoły. Blair namawia Chucka do odwiedzenia grobu Barta.

Święto Dziękczynienia... Blair podejrzewa, że matka coś przed nią ukrywa. Rufus dowiaduje się, że Lily go okłamywała. Vanessa ma zjeść kolację z rodzicami, ale kłóci się z mamą i wychodzi.

Blair wykorzystuje swoje kontakty, by zorganizować koncert Lady Gagi. Olivia i Dan mają napisać sztukę według pomysłu Blair. Serena, która jest w trudnej sytuacji, prosi Nate'a o pomoc.

Jenny, wybranej królową szkoły, już nie wystarcza ten tytuł. Teraz chce wystąpić na Balu Debiutantek z bardzo przystojnym partnerem. Nate i Chuck próbują pogodzić zwaśnione Serenę i Blair.

Olivia zostaje zaproszona do programu Jimmy'ego Fallona. W trakcie wywiadu mówi coś, czego mówić nie powinna. Nate uważa, że jego dziadek zrobi wszystko, aby Tripp dostał się do Kongresu.

Chuck otwiera nowy hotel i potrzebuje rozgłosu. Prosi Serenę o zarekomendowanie jego klubu. Blair jest zazdrosna o wpływy Sereny, ale znajduje sposób, aby uzależnić od siebie Chucka.

Vanessa rywalizuje z Blair o honor wygłoszenia uroczystego toastu na uniwersytecie. Ma nadzieję, że to zmieni jej relacje z matką. Dan zaprasza Olivię i przedstawia jej Rufusa i Lily.

Lily i Rufus planują ślub. Chuck odkrywa tajemnicę Cartera. Dan i Vanessa dają się wciągnąć w jedną z intryg uknutych przez Georginę. Blair dzieli się z Natem podejrzeniami dotyczącymi Bree.

W Constance Billard rozpoczyna się rok szkolny. Jenny została obwołana nową królową. Pojawia się sensacyjna plotka, że Blair ma się ponownie zjawić w Constance.

W domu aukcyjnym jeden z przedmiotów wzbudza zainteresowanie zarówno Blair, jak i Chucka. Rywalizują ze sobą podczas licytacji. Serena obawia się, że Carter wrócił do swoich dawnych nawyków.

Rozpoczyna się rok akademicki na nowojorskim uniwersytecie. Georgina, która dzieli pokój z Blair, chce zepchnąć ją na margines towarzystwa. Serena popada w konflikt z Chuckiem.

Nadeszło lato. Blair i Chuck uczą się życia we dwoje. Serena wraca z pełnej wrażeń podróży do Europy. Komplikują się jej relacje z Carterem. Nate wraca w towarzystwie tajemniczej brunetki.