Walden spotyka się z atrakcyjną 22-latką. Mężczyzną jednak bardziej jest zainteresowany jej światową babcią, Lindą. Alan i Jake wyruszają na męską wyprawę, by wzmocnić łączącą ich więź.

Alan po świeżym zerwaniu z dziewczyną postanawia dać sobie czas na kolejny związek. Tymczasem Walden zachęca będącego w depresji mężczyznę do zmiany wizerunku. Namawia go też na randki.

Po zerwaniu z Lyndsey Alan przeżywa kompletne załamanie. Walden stara się zrobić wszystko, by postawić go na nogi.

Jake zdradza swoją dziewczynę Tammy z jej 18 letnią córką Ashley. Alan i Walden znajdują się w potrzasku.

Waldena i Alana ogarnia szaleństwo. Starają się rozruszać i rozweselić samotnego Herba. Sprawy jednak wymykają się spod kontroli.

Po kłótni z Waldenem o zepsuty toster Alan postanawia się wyprowadzić. Zamieszkuje u Herba. Na wieść o tym Walden próbuje go przeprosić. Tymczasem Herb nie chce stracić współlokatora.

Na przyjęciu dla singli Walden spotyka byłą żonę, Bridget. Zaczynają rozmawiać o ewentualnym powrocie do siebie. Alan uważa jednak, że Bridget nie może być dobrą kandydatką dla Waldena.

Zdołowany samotnym spędzaniem walentynek Walden usiłuje przekonać Kate, by dała mu ostatnią szansę. Alan organizuje romantyczny wieczór dla Lyndsey. Nie wszystko przebiega zgodnie z planem.

Jake wraca do domu w towarzystwie 36-letniej Tammy, w której jest szaleńczo zakochany. Ta sytuacja nie podoba się Alanowi. W międzyczasie Walden stara się utrzymać go w nieświadomości.

Walden Schmidt dorobił się pokaźnego majątku na handlu przez Internet. Rok temu opuściła go żona. Wówczas próbował się utopić w oceanie.

Alan postanawia zainwestować pieniądze Waldena w nową linię mody Kate. W międzyczasie mężczyzna zaczyna odczuwać skutki podwójnego życia.

Walden postanawia wykorzystać szansę, jaką daje mu podwójna tożsamość - bogacza i biedaka. 'Sam Wilson' dostaje nową pracę. Wszystko wskazuje na to, że Alan będzie samotnie świętował.

Alan pomaga Waldenowi stworzyć nową tożsamość, by ten mógł poznać kobietę, dla której nie będą ważne jego pieniądze. Niedługo później Walden spotyka na swojej drodze nowy obiekt westchnień.

Atrakcyjna była żona Alana postanawia go odzyskać. Berta nie zamierza świętować swoich urodzin. Gdy dowiaduje się, że Walden przygotował dla niej niespodziankę, zmienia zdanie.

Alan wciąż nie może podjąć decyzji. Waha się przed zaangażowaniem w związek z Lyndsey. W międzyczasie mężczyzna całkiem przypadkowo staje się chłopcem do towarzystwa zamożnej staruszki.

Walden postanawia zatrudnić aktorkę, aby wcieliła się w rolę jego dziewczyny. Niespodziewanie jednak zaczyna coś do niej czuć. Nie jest pewien, czy kobieta odwzajemnia to uczucie.

Walden proponuje Rose, aby z nim zamieszkała. Kobieta twierdzi, że nie jest na to gotowa. Gdy Zoey mówi Waldenowi, że chce zacząć wszystko od nowa, mężczyzna staje przed trudnym wyborem.

Walden zaczyna umawiać się na romantyczne randki z Rose (Melanie Lynskey). Nie bierze pod uwagę ostrzeżeń Alana.

Walden zaczyna odczuwać upływający czas, kiedy do miasta przybywa córka jego przyjaciela. Missi przyjeżdża z gościnną wizytą. Jake wraca z wojska. Dziewczyna zaczyna się z nim spotykać.

Alan i Lyndsey (Courtney Thorne-Smith) wpadają na pomysł urozmaicenia swojego życia intymnego.

Walden przeżywa kryzys po zerwaniu z ukochaną Zoey.

Walden postanawia przygotować wielką niespodziankę urodzinową dla Zoey (Sophie Winkleman).