Charlie znów musi uciekać się do pomocy swego terapeuty, doktora Freemana. Dotąd fascynowała go Angie, ale kiedy poznał jej dorosłą córkę, zmienił obiekt zainteresowania.

Nowa partnerka Charliego, Angie, jest od niego sporo starsza i w dodatku sławna, pisze poczytne poradniki. Charlie jest nią zafascynowany a różnica wieku zupełnie mu nie przeszkadza.

Wesele Evelyn i Teddy'ego miało być najszczęśliwszym wydarzeniem w rodzinie. Tymczasem nieoczekiwana tragedia psuje uroczystość. Policjanci z wydziału zabójstw rozpoczynają dochodzenie.

Alan pomaga w przygotowaniach do ślubu matki. Gdy planuje, jak wydać fortunę przyszłego ojczyma, Charlie uwodzi jego córkę, Courtney. Rose daje mu rady, jak skutecznie podrywać kobiety.

Alan obawia się o przyszłość brata, który jest notorycznym podrywaczem. Doktor Freeman stara się pomóc Charliemu. Okazuje się, że ważną rolę w terapii może odegrać była dziewczyna Charliego.

Charlie i jego bratanek Jake wychodzą na podwójną randkę. Aby Alan nie czuł się pokrzywdzony, Charlie umawia go z... prostytutką.

Rose nie rezygnuje z zamiaru poderwania Charliego. Kiedy mężczyzna choruje, próbuje uzdrowić go w niekonwencjonalny sposób.

Alan spotyka się ostatnio z przyjaciółką swojej byłej żony. Gadatliwa kobieta ujawnia mu pikantne szczegóły z życia Judith i jej męża Herba.

Alan chce zerwać ze swoją aktualną partnerką, ale nie wie, jak to zrobić. Wskazówek udziela mu Charlie.

Jake jest załamany po rozstaniu z dziewczyną. Okazuje się, że to Charlie doprowadził do ich zerwania. Poderwał bowiem narzeczoną swojego bratanka. Alan postanawia zemścić się na Charliem.

Evelyn i Teddy informują rodzinę o swoim ślubie. Charlie cieszy się szczęściem matki, ale martwi, że córka Teddy'ego, Courtney, która bardzo mu się podoba, zostanie jego... siostrą.

Charlie robi karierę w branży muzycznej jako... dziecięca gwiazda. Alan nie potrafi zaakceptować nowego wizerunku swojego brata.

Charlie i Alan kłócą się o zakres władzy w domu i Alan zastanawia się nad przeprowadzką do Evelyn. Okazuje się jednak, że matka ma nowego narzeczonego i nie życzy sobie towarzystwa Alana.

Okazuje się, że Linda wstydzi się Charliego i unika pokazywania się z nim w miejscach publicznych. Alan zabrania Jake'owi wychodzić z domu, ale on znajduje sposób, by wymknąć się na koncert.

Linda powierza Charliemu opiekę nad swoim czteroletnim synkiem. On niestety nie wie, jak się zajmować dziećmi. Alan zostaje jego królikiem doświadczalnym.

Chociaż wyglądało na to, że Charlie nie zrobił dobrego wrażenia na Lindzie, może okazać się, że są sobie przeznaczeni. Aby tak się stało, Charlie musi spróbować zapomnieć o Rose.

Charlie postanawia skończyć z romansami i wejść w poważny związek z dojrzałą kobietą. Brat Alan aranżuje mu spotkanie z panią sędzią. Przy Lindzie Charlie zachowuje się jak smarkacz.

Charlie, który spędził wieczór w towarzystwie swojej matki, jest nieznośny dla domowników. Alan być może rozczarował swoją dziewczynę Sharon. Po wspólnej nocy dziwnie się ona zachowuje.

Zaczyna się kolejny rok szkolny. Charlie i Alan robią wszystko, by uprzyjemnić Jake'owi ten dzień. Paradoksalnie ich starania mogą jeszcze bardziej stresować ucznia.