Charlie traci prawo jazdy i próbuje dogadać się z Jakiem, by został jego szoferem. Zbliżają się urodziny Chelsea. Była narzeczona Charliego na swoje przyjęcie zaprasza jedynie Alana.

Charliemu, który nadal cierpi po rozstaniu z Chelsea, chwilowe ukojenie daje marihuana. Alan i Jake wyruszają do Sacramento, żeby odebrać spadek po dziadku Judith - zabytkowy zegar.

Alan planuje wynająć pokój w hotelu, żeby spędzić romantyczny wieczór z matką Eldridge'a. Tymczasem Charlie spotyka się z prostytutką, którą prosi, żeby zachowywała się jak Chelsea.

Jake przyprowadza do domu swojego kolegę. Wkrótce Alan poznaje matkę chłopaka, dla której zupełnie traci głowę. Tym razem jednak Charlie nie popiera postępowania swojego brata.

Alan zarabia dodatkowe pieniądze, kiedy jedna z jego pacjentek namawia go na dodatkowe sesje masażu. Tymczasem Charlie spotyka koleżankę Chelsea - Gail.

Charlie postanawia śledzić swoją byłą narzeczoną, ona jednak niespodziewanie pojawia się w jego domu i zostaje na noc...

Charlie bardzo przeżywa rozstanie z Chelsea, która wyprowadziła się do ojca i jego przyjaciela. Żeby spojrzeć na całą sytuację z innej perspektywy, udaje się do kościoła.

Charliemu nie podoba się relacja, która łączy Chelsea i Brada.Nie potrafi ukryć swoich uczuć i naraża się na gniew narzeczonej. Oświadcza więc, że specjalnie dla niej spróbuje się zmienić...

Po bójce w barze Alan trafia do więzienia. Chelsea przekonuje Charliego i Evelyn do wynajęcia adwokata. Alan mówi Charliemu, że jego narzeczona i nowy prawnik mogą mieć się ku sobie.

Charlie jest gotowy poddać się zabiegowi kolonoskopii, byle tylko odwlec wyjazd do rodziców Chelsea. Tymczasem rodzice jego narzeczonej przyjeżdżają do los Angeles.

Charlie pomaga bratankowi w odzyskaniu względów byłej dziewczyny. Między Alanem a Herbem nawiązuje się porozumienie. Judith nie jest tym zachwycona, ale mężczyźni nie rezygnują z przyjaźni.

Zbliża się Boże Narodzenie. Charlie namawia Jake'a, żeby pod nieobecność swojej dziewczyny spróbował poderwać jakąś inną. Chelsea, nie kryje złości na narzeczonego.

Evelyn sugeruje Charliemu podpisanie intercyzy z Chelsea. Narzeczona namawia go na lekcje tańca. Wkrótce Charlie dowiaduje się, że Chelsea może być znacznie zamożniejsza, niż sądził.

Charlie dowiaduje się, że nie spełnia wszystkich wymagań Chelsea. Tymczasem Alan zauważa, że zaczyna łysieć. Postanawia więc przy nakładzie niewielkich środków zatrzymać ten proces.

Koleżanka Chelsea z czasów studenckich próbuje dojść do siebie do dramatycznym rozstaniu z partnerem. Narzeczona Charliego proponuje jej, by na pewien czas wprowadziła się do ich domu.

Chelsea ustala datę ślubu. Charlie zaczyna się czuć niepewnie. Żeby rozładować napięcie, wybiera się z Alanem do baru. Następnego dnia bracia budzą się w łóżku obok nieznajomej kobiety.

Chelsea skarży się na ból pleców. Alan radzi jej ewentualną operację zmniejszenia piersi. Naraża się przez to na gniew Charliego, który wyrzuca brata z domu. Alan musi się zatrzymać u matki.

Charlie i Alan zawstydzili Jake'a w miejscu publicznym i nastolatek postanawia się od nich wyprowadzić. Alan przekonuje brata, żeby dla wspólnego dobra spróbowali się lepiej dogadywać.

Alan zaczyna pracować u Evelyn, dzięki czemu może spędzać więcej czasu Melissą. Jake nie potrafi dogadać się z Chelsea. Charlie chce, by jego narzeczona i bratanek zbliżyli się do siebie.

Alan musi się zaopiekować dzieckiem Judith i dotrzymać towarzystwa matce byłej żony. Charlie ma kłopoty. Jego bratanek zaczyna szantażować go, używając do tego celu kompromitujących zdjęć.

Charlie daje się w końcu przekonać swojej narzeczonej i pozwala na to, żeby Melissa, dziewczyna Alana, wprowadziła się do nich. Od tego momentu Chelsea i Melissa przejmują rządy w domu.

Charlie musi zdecydować, z którą z kobiet się związać: z narzeczoną Chelsea czy dawną ukochaną Mią. Tymczasem Alan chciałby, żeby Melissa wprowadziła się do Charliego na stałe.