Jonathan Ames (Jason Schwartzman), nadużywający alkoholu trzydziestokilkuletni wypalony pisarz z Brooklynu, po rozstaniu z ukochaną cierpi na nadmiar wolnego czasu. Znudzony wpada na pomysł, by zostać prywatnym detektywem i naśladować swoich idoli z powieści kryminalnych Raymonda Chandlera i Dashiella Hammetta. Rozpoczyna niezwykłą detektywistyczną przygodę, w której towarzyszą mu wydawca George Christopher (Ted Danson) i najlepszy przyjaciel Ray Hueston (Zach Galifianakis).