Naiwny Henry (John Sloan) ulega namowom swojej dziewczyny Heather (Brooke D'Orsay) i przeprowadza się z Missouri do Chicago. Wkrótce potem dziewczyna go zostawia, a on traci pracę i dach nad głową. Zamieszkuje u Larry'ego Cone'a (Lex Medlin), ekscentryka o trudnym charakterze, który prowadzi firmę internetową. Chętnie też przesiaduje w barze w porze tańszych drinków, popularnie zwanej Happy Hour. Dzięki niemu Henry zaczyna nowe życie i zaczyna pracę w banku jego przyjaciółki z czasów dzieciństwa, Amandy (Beth Lacke). Jednak każdy plan, jaki ma Larry w stosunku do Henry'ego, przynosi marne rezultaty...